Foi Macedo, sócio do grupo de Giuliano Bertolucci com grande influência em Portugal, quem conduziu as conversas com JJ em meados de 2019. O encontro de supetão na Zona Sul do Rio de Janeiro após a vitória sobre o Ceará serviu muito mais para apresentar possibilidades que fujam das óbvias (Marcelo Gallardo, Jorge Jesus e André Villas-Boas) e debater conceitos na busca pelo substituto de Renato Gaúcho. O jantar foi revelado pelo jornalista Julio Miguel Neto.

O Flamengo está convicto de que seu novo comandante virá do exterior e a prioridade está em Portugal. A diretoria já tem intermediários sondando as situações de Jorge Jesus e Marcelo Gallardo, mas as primeiras informações dão conta de que abrir negociações é improvável mais pelo plano de carreira de ambos do que por questões financeiras.

O caminho é o mesmo com a expectativa de chegar ao destino tão feliz quanto da última vez. O Flamengo repete a estratégia que o levou até Jorge Jesus para dar a largada na busca pelo novo treinador, em planejamento onde o nome do Mister está em pauta mais por obrigação do que por ser algo palpável. Em reunião com o empresário Bruno Macedo, Marcos Braz teve como objetivo principal abrir o leque de possibilidades no mercado português.

A percepção da diretoria é de que não pode deixar de fazer contato com a dupla para que no futuro não fique o arrependimento de não ter tentado. Gallardo, por sua vez, mira o mercado europeu, enquanto Jorge Jesus tem contrato com o Benfica até o meio de 2022 e não pensa em uma ruptura unilateral, nem em saída sem ganhar títulos após passar em branco na primeira temporada.

Desta maneira, o Flamengo mira nomes mais palpáveis tanto financeiramente quanto como ambição profissional, e Bruno Macedo é quem começa a abrir este leque. Na ocasião da saída de JJ, ele fez a ponte para conversas com Carlos Carvalhal e José Peseiro - ambas sem final feliz.